En vecka efter den allsvenska säsongens avslutningen var det dags för AIK att kliva in i Svenska cupens andra omgång. Cupmatchen var planerad att spelas i augusti, men då AIK vid den tidpunkten kvalspelade i Uefa Europa League sköts matchen upp till efter Allsvenskans slut. Enskede IK spelade 2019 i Division 2 Södra Svealand och slutade på fjärde plats i tabellen, sex poäng efter seriesegrarna IFK Haninge. På högerbacken hade Enskede IK ett välbekant namn i 40-årige Kenny Pavey med 193 tävlingsmatcher i AIK-tröjan. Engelsmannen hade inför matchen aviserat att det var den sista tävlingsmatchen för honom. Cupmötet spelades på Friends Arena med AIK som “bortalag”.

Innan matchstart ställde båda lagens startelvor samt domartrion upp vid mittcirkeln för att applådera Enskede IK:s materialförvaltare Dan Sundberg som avlidit. AIK gjorde avspark, men lyftningen vanns av Kenny Pavey vars nick nådde fram till Eminn Ghozzi på högerkanten som satte full fart framåt. Hans inlägg nådde Jonathan Skoglund i bortre delen av straffområdet, men mottagningen var svag och Daniel Granli kunde rensa bort bollen. Efter en och en halv minuts spel lyfte Kenny Pavey fram bollen mot Eminn Ghozzi som löpte in bakom Karol Mets och satte återigen full fart. Hemmaspelaren tog sig nästan in i straffområdet, men fick precis utanför straffområdet en knuff i ryggen av AIK-backen från Estland. Domaren friade dock märkligt nog då frisparken var solklar. Enskede IK hade efter 95 sekunders spel visat att man ville störa storfavoriterna.

I den fjärde matchminuten tog sig Tarik Elyounoussi in i straffområdet, men avslutet täcktes av lagkapten Viktor Lager. Det blev efter en pigg inledning av Enskede IK mer och mer AIK för varje minut som gick. I den tionde minuten klev Daniel Granli fram mot offensivt straffområde, men avslutet gick en bit över ribban. AIK fortsatte att pressa “hemmalaget” och i den 19:e minuten fick Kolbeinn Sigþórsson bollen av Enoch Kofi Adu till höger i straffområdet. Islänningen klev in med bollen och höfttacklades kraftigt av vänsterbacken Aymann Ahmed. Straffsparken var solklar, men domaren valde att slå ut med armarna. Två minuter senare slog Heradi Rashidi ett inlägg från högerkanten som nådde framrusade Tarik Elyounoussis panna i mitten av straffområdet, men målvakten Marvin Myhrberg lyckades styra bollen till en vänsterhörna.

I den 23:e minuten fick Sebastian Larsson bollen till höger på mittplan och avancerade framåt innan han spelade bollen till Kolbeinn Sigþórsson som elegant förlängde bollen in i straffområdet. Sebastian Larsson undvek offsidefällan då den upphävdes av Kenny Pavey och ensam med målvakten satte han från högersidan av straffområdet enkelt in bollen i det bortre, vänstra hörnet och AIK var i ledning med 1–0. I den 28:e minuten var Kolbeinn Sigþórsson nära att lyckas med en bicycleta efter ett inlägg från Heradi Rashidi, men bollen gick en liten bit över ribban. Efter 29 minuters spel bröt Anton Salétros en passning vid egen straffområdeslinje och satte full fart. En snabb passning till Kolbeinn Sigþórsson i mittcirkeln gick tillbaka ut till Anton på högerkanten och han tog sig fram till straffområdet. Han måttade ett perfekt inlägg mot den vänstra delen av straffområdet där Tarik Elyounoussi tog emot och avslutade precis innan Kenny Pavey hann täcka och bollen satt i det närmaste, vänstra krysset. 2–0 till AIK. I den 38:e minuten slog Anton Salétros ett inlägg från vänsterkanten som nådde en fristående Kolbeinn Sigþórsson framför mål, men hans nick räddades på mållinjen av Marvin Myhrberg. 3–0 skulle dock komma sekunder senare efter att Anton Salétros återigen lyft in ett perfekt inlägg från vänsterkanten som denna gång nådde Tarik Elyounoussi vid den bortre, högra stolen och hans nick satt otagbart i krysset. Publiken stämde efter målet upp i “vi vill ha Tarik kvar” med tanke på att AIK:s kontrakt med norrmannen löper ut efter säsongen.

Det var ingen stopptid i den första halvleken och då full tid passerades kom AIK i ett anfall. Domaren satte pipan i munnen då Kenny Pavey bröt en passning, men engelsmannen spelade bollen direkt vidare till Tarik Elyounoussi och han förlängde ut bollen till Sebastian Larsson till höger i straffområdet vilket fick domaren att ta bort visselpipan från munnen. Sebastian Larsson försökte nå framrusande Kolbeinn Sigþórsson framför mål, men mittbacken Simon Stigenberg kastade sig för att bryta passningen vilket han gjorde. Bollen gick dock i en båge över den egna målvakten och in i mål. 4–0 till AIK vilket också blev paussiffrorna. AIK svarade för ett byte i paus då Saku Ylätupa ersatte Sebastian Larsson.

AIK kontrollerade inledningen av den andra halvleken dock utan att skapa så många heta lägen. I den 57:e minuten brände det dock till efter att Heradi Rashidi slagit in bollen mot Kolbeinn Sigþórsson som ryckte sig fram mot mål, men fälldes av Simon Stigenberg. Ingen domarsignal denna gång heller. I den 60:e minuten stal Tarik Elyounoussi bollen på mittplan och satte fart längs vänsterkanten innan han spelade Saku Ylätupa som med en crossboll nådde Heradi Rashidi. Bilal Hussein överlappade ut på högerkanten, fick bollen och direktpassade in framför mål där den touchade Aymann Ahmed och studsade fram till Tarik Elyounoussi som vid den bortre, högra stolpen enkelt kunde peta in sitt tredje mål för eftermiddagen vilket betydde 5–0. Strax efter målet byttes Tarik ut och han ersattes av Nabil Bahoui.

Nabil Bahoui tog sig i den 67:e minuten in i straffområdet på högerkanten och hakades bryskt upp av Simon Stigenberg. Straffsparken var återigen solklar, men domaren valde att för tredje gången fria istället för att tilldela AIK en elvametersspark. Minuten därefter skapade Enskede IK sin första riktiga målchans och den blev het. Inhopparen Filip Nieminen Ericson lyfte in en boll från vänsterkanten som vid den bortre, högra stolpen studsade ner perfekt för Eminn Ghozzi som avslutade snabbt, men Karol Mets hann täcka bollen till en resultatlös högerhörna. I den 70:e minuten stressades Simon Stigenberg i uppspelsfasen av Nabil Bahoui så mycket så att bollen stannade kvar i området och Kolbeinn Sigþórsson såg chansen. AIK-forwarden gick in i straffområdet och drogs i armen av Simon Stigenberg. Domaren signalerade denna gång för en straffspark och visade även det gula kortet till mittbacken i Enskede IK. Kolbeinn Sigþórsson tog själv hand om straffsparken, men den var för svagt slagen och målvakten kunde relativt enkelt styra bollen till en resultatlös högerhörna.

AIK-junioren Tom Strannegård blev i den 73:e matchminuten historisk som den förste spelaren född 2002 som fick speltid i en tävlingsmatch för AIK då han ersatte Enoch Kofi Adu. I den 81:a minuten skapade Enskede IK som andra målchans då Amar Eminovic slog en högerhörna som nådde huvudet på Simon Stigenberg, men Budimir Janošević kunde enkelt fånga bollen i famnen. Tre minuter senare klev Heradi Rashidi in i straffområdet från högerkanten och sköt ett hårt skott som träffade en utsträckt högerarm på olyckssalige Simon Stigenberg. Ny straffspark för AIK och nytt gult kort på mittbacken som fick lämna planen. Bilal Hussein klev fram till straffpunkten och slog in bollen till vänster om målvakten som gick åt det andra hållet. Målet var hans första i AIK-tröjan och resultatet var nu 6–0 till AIK.

AIK kom under slutminuterna i anfallsvåg efter anfallsvåg mot ett slutkört motståndarlag. När matchklockan precis passerat 86 spelade minuter var det dags för en profil att tacka för sig och Kenny Paveys fotbollskarriär var därmed över. Den före detta AIK-spelaren tackades av publiken och kramade om Anton Salétros, Panajotis Dimitriadis och Heradi Rashidi på väg av planen. I den 89:e minuten bröt Heradi Rashidi fram centralt och i exakt rätt sekund passade han Tom Strannegård till höger i straffområdet och den unge AIK-spelaren visade kyla då han enkelt placerade in bollen vid den närmaste, högra stolpen. 7–0 till AIK och stort jubel bland medspelarna som även hissade målskytten. Även AIK-målvakten Budimir Janošević kom upp till offensivt straffområde för att delta i gratulationerna.

Strax efter att spelet satts igång igen bröt Panajotis Dimitriadis fram centralt och spelade ut till Anton Salétros på vänsterkanten vars inlägg nådde Nabil Bahoui vid den bortre, högra stolpen. Bahoui nickade perfekt ned bollen för Tom Strannegård som drog till på volley med vänsterfoten, men målvakten Marvin Myhrberg svarade för en bra enhandsräddning och fick bollen till en hörna. I andraläget efter högerhörnan slog Heradi Rashidi in ett inlägg från högerkanten som nådde huvudet på Kolbeinn Sigþórsson vars nick gick i ribban. Efter tre stopptidsminuter blåste domaren av matchen och AIK var därmed klara för Svenska cupens gruppspel i februari/mars 2020.

Det var 41:a gången genom tiderna som AIK svarade för minst sju mål i en tävlingsmatch, men den första gången på 2000-talet. Senast som det hände var den 2 april 1998 då AIK på ett iskallt Råsunda IP i Solna besegrade FC Plavi Team med 9–0 i Svenska cupen.