Svenska cupen startade 1941 och första gången som AIK och Örebro SK möttes var den 16 juli 1944. Spelplats var klassiska Eyravallen i Örebro och mötet gällde en kvartsfinalplats. 6 106 åskådare var på plats och såg AIK vinna med 2–0 efter mål av Åke “Carnera” Andersson och Arne Andersson innan paus. Det skulle dröja 25 år innan lagen möttes i cupen igen. Den 7 maj 1969 var det semifinal på Råsunda fotbollstadion i Solna inför 4 020 åskådare och AIK vann med 1–0 efter att Bo Holmberg i den 83:e matchminuten nickat in Per-Erik Nybergs nickskarv som kom efter ett inlägg från Roland ”Rimbo” Lundblad på vänsterkanten.

Nästa möte dröjde till den 9 juni 1988 då ÖSK med AIK-legendaren Sven ”Dala” Dahlkvist i truppen anlände till Råsunda för att mötas i semifinal. ”Dala” hade efter säsongen 1987 lämnat ett AIK på nedåtgående, och han avtackades före avspark inför ofattbara 2 081 åskådare. 33 minuter in i matchen stod det 0–3 på resultattavlan, vilket också blev slutresultatet. Den 18 april 2001 möttes lagen på Eyravallen och de 2 047 åskådarna på plats skulle få se en dramatisk match där hemmalaget sånär slog ut AIK. ÖSK tog ledningen med dryga kvarten kvar av ordinarie tid, men tio minuter senare sköt inhopparen Vyacheslav Jevtushenko, efter endast en minut på planen, en projektil upp i krysset och kvitterade till 1–1. Efter en mållös förlängning segrade AIK i straffläggningen.

Den 13 mars 2018 möttes AIK och ÖSK i gruppspelet av Svenska cupen och spelplats var Friends Arena i Solna. 7 679 åskådare var på plats och fick se hemmalaget vinna med 2–0 efter mål av Tarik Elyounoussi och Stefan Silva. Matchen är dock mest ihågkommen för det hemska benbrottet på AIK-backen Jesper Nyholm i den första halvleken. För två år sedan, den 7 mars 2022, möttes lagen senast i den inhemska cupen. Det var den tredje och sista gruppspelsmatchen och en AIK-seger hade gett en hemmafördel i kvartsfinalen. Det såg länge bra ut efter Sebastian Larssons tidiga ledningsmål inför 3 927 åskådare, men i den 87:e matchminuten kvitterade gästerna och det blev istället för hemmamatch ett bortamöte med Malmö FF där AIK föll med 2–3 efter en dramatisk förlängning.

AIK har inför eftermiddagens möte noterat 4V-1O-1F mot ÖSK i Svenska cupen. Biljetter till dagens match köps via denna sida.