Rui Modesto, född torsdagen den 7 oktober 1999 i portugisiska Vendas Novas, började som sexåring att spela fotboll i moderklubben GDR Afeiteira från hemstaden. Vendas Novas ligger i distriktet Évora och är landets 110:e största stad sett till befolkningsmängden. Efter några år i moderklubben bytte han till Estrela FC de Vendas Novas och under tiden hos dem lånades han bland annat ut till Juventude Évora (2015/2016) och Lusitano GC Évora (2016/2017) för att spela juniorfotboll. Då han återvände till Estrela FC de Vendas Novas så debuterade han för herrlaget då man i den 22:a omgången av AF Évora Divisão Elite – Pro-nacional 2016/2017 ställdes mot Lusitano de Évora (2–1) på Campo Estrela i Évora den 9 april 2017. Rui Modesto inledde på bänken i tröja nummer 20 innan han i den 94:e matchminuten ersatte inhopparen Antony Cabrita under ledning av den portugisiske managern Paulo ”Magalhães” Mendes. Han spelade även bortamatcherna mot Monte Trigo (3–1) den 30 april 2017 och mot CP de Lavre (2–0) den 14 maj 2017 och gjorde mål i bägge segermatcherna. Rui Modestos mål i den sista omgången mot CP de Lavre hjälpte Estrela FC de Vendas Novas att vinna serien, två poäng före GDR Canaviais.

Säsongen 2017/2018 tillbringade han med klubbens A-lag i Campeonato de Portugal, tredjeligan i Portugal. Säsongsdebuten skedde den 20 augusti 2017, då man tog emot SC Ideal (1–0) på Estádio Municipal de Vendas Novas. Rui Modesto spelade hela matchen i tröja nummer 77 och drog på sig ett gult kort i den andra halvleken. Laget slutade på elfte plats i Serie E med resultatraden 8V-8O-14F och relegerades därmed till Portuguese District Championships 2018/2019. Rui Modesto spelade 29 matcher från start under säsongen. Sommaren 2018 lämnade han Estrela FC de Vendas Novas och skrev på för Vitória Setúbal FC där han spelade 55 matcher med deras U23-lag under två säsonger.

I början av september 2020 flyttade Rui Modesto till Finland och klubben FC Honka, som är hemmahörande i Esbo utanför huvudstaden Helsingfors, där han inledde med tre matcher för Honka Akatemia. Efter två seriematcher på bänken med FC Honka skedde debuten i Veikkausliiga, hemma mot IFK Mariehamn (1–0) inför 517 åskådare på Tapiolan Urheilupuistossa i Esbo den 15 oktober 2020. Rui inledde på bänken i tröja nummer 17 under ledning av den finske chefstränaren Vesa-Pekka Vasara och i den 80:e matchminuten var det dags för debut då han ersatte brasilianaren Lucas Kaufmann. IFK Mariehamn coachades av svensken Lukas Syberyjski, som tidigare var juniortränare i AIK, och i startelvan spelade Saku Ylätupa som hösten 2020 var utlånad från AIK. Det blev sammanlagt tre matcher i Veikkausliiga för Rui Modesto under den första säsongen i Esbo, efter kortare inhopp borta mot KuPS (2–0) den 18 oktober 2020 och hemma mot FC Lahti (2–1) den 22 oktober 2020. FC Honka slutade fyra i tabellen och fick tack vare den placeringen en plats i nystartade Uefa Europa Conference League 2021/2022.

2021 inleddes för FC Honka med den inhemska cupen och laget tog sig fram till semifinal där KuPS (1–2) blev för svåra på Väre Areena i Kuopio den 10 april 2021. Rui Modesto gjorde sitt första mål i cupmötet med FC Haka (1–0) på hemmaplan den 13 februari 2021 då han svarade för segermålet i den 38:e matchminuten. Han spelade sex cupmatcher under våren, varav tre från start. Det första målet i Veikkausliiga kom borta mot SJK (2–3) inför 1 863 åskådare på OmaSP Stadion i Seinäjoki den 16 augusti 2021 då Rui Modesto fastställde slutresultatet med ett distansskott som smet in under ribban i den 80:e matchminuten. Han följde upp med ett mål i den efterföljande omgången borta mot IFK Mariehamn (3–1) då han gjorde 3–0-målet i den 33:e matchminuten på Wiklöf Holding Arena i Mariehamn på Åland.

FC Honka slutade åtta efter 22 omgångar av Veikkausliigas grundserie och efter fortsatt spel i nedflyttningsligan slutade man nia totalt efter resultatraden 9V-6O-12F och Rui Modesto spelade 21 seriematcher, varav 15 från start, och svarade för två mål. I juli 2021 klev FC Honka in i den första kvalomgången av Uefa Europa Conference League 2021/2022 då man ställdes mot NSÍ från Runavík på Färöarna. Efter 0–0 hemma på Bolt Arena i Helsingfors i det första mötet vann finländarna med 3–1 i returen på bortaplan. I den andra kvalomgången stod NK Domžale från Slovenien för motståndet och efter inledande 1–1 i Slovenien vann gästerna med 1–0 hemma på Bolt Arena i returen. Rui Modesto var uttagen i startelvan i alla fyra kvalmatcherna.

Innan Veikkausliiga inleddes den 2 april 2022, med sex matcher i en full spelomgång, spelades Ligacupens gruppspel samt slutspel och FC Honka besegrade HJK i kvartsfinalen den 2 mars 2022 i en match där man låg under med 0–1 i paus, men vände till en 3–1-seger efter två mål i slutminuterna. I semifinalen ställdes man den 14 mars 2022 mot SJK på bortaplan och efter 0–0 vid full tid vann FC Honka på straffsparkar. Finalen spelades hemma på Espoonlahden tekonurmi den 19 mars 2022 och FC Inter stod för motståndet. Gästerna från Åbo tog ledningen, men FC Honka vände återigen ett underläge till en seger med 3–1 och blev därmed ligacupmästare för tredje gången (även 2010 och 2011). Rui Modesto spelade fyra matcher i Ligacupen, varav tre från start, men varken semifinalen eller finalen då han insjuknade i covid-19 och sattes i karantän. Han svarade för ett mål, hemma mot FC Haka (1–1) i den första omgången av gruppspelet den 8 februari 2022.

FC Honka svarade för en bra säsong 2022 och slutade trea i tabellen på 49 poäng efter resultatraden 14V-7O-6F, nio poäng efter HJK och åtta poäng efter KuPS. Rui Modesto spelade i 26 av matcherna, varav 25 från start, och svarade för sju mål i Veikkausliiga vilket gav en andraplats i den interna skytteligan i FC Honka efter forwarden Agon Sadiku som gjorde 14 mål. Rui spelade sin 50:e match för FC Honka då de tog emot IFK Mariehamn (1–1) inför 749 åskådare på Tapiolan Urheilupuistossa den 2 juli 2022. Målen gjorde Rui Modesto hemma mot KuPS (2–0) den 18 juni 2022, två mål borta mot SJK (2–3) den 10 juli 2022, hemma mot FC Lahti (5–0) den 15 juli 2022, hemma mot VPS (4–0) den 30 juli 2022, borta mot FC Haka (1–2) den 1 september 2022 och hemma mot FC Haka (1–1) den 16 oktober 2022. I serieepilogen mot FC Haka gjorde Rui Modesto sin 50:e match i Veikkausliiga. Den 28 november 2022 kom AIK Fotboll överens med Rui Modesto om ett treårskontrakt och efter en läkarundersökning på Karlberg presenterades han som ny AIK-spelare.

Rui Modesto är den förste portugisen genom tiderna i AIK. Han är även den tredje spelaren som AIK värvar från FC Honka, de två tidigare är Tomi Maanoja (2008) och Sauli Väisänen (2014). När Rui Modesto föddes var AIK Fotboll mitt uppe i gruppspelet i Uefa Champions League 1999/2000 och man hade spelat tre av sex omgångar. Den 14 september 1999 tog AIK emot FC Barcelona på Råsunda fotbollstadion i Solna och var på väg mot en mäktig sensation då man ledde med 1–0 med knappt fem minuter kvar av ordinarie tid, efter ett drömmål av Nebojša Novaković, men domarna tillät Barcelona kvittera samtidigt som AIK genomförde två spelarbyten. Den 22 september 1999 hade AIK 1–1 mot Arsenal FC på Wembley Stadium i London, men två mål av Premier League-laget på stopptid förstörde kvällen för AIK. 0–0 hemma på Råsunda fotbollstadion i Solna mot AFC Fiorentina den 29 september 1999 blev AIK:s enda inspelade poäng i gruppspelet i Uefa Champions League. Senare samma höst föll även AIK på mållinjen i Allsvenskan efter en minst sagt dramatisk avslutning. Helsingborgs IF fick ett solklart offsidemål godkänt mot IFK Göteborg (1–0) på Nya Ullevi i den sista omgången och höll därmed undan för jagande AIK som fick nöja sig med andraplatsen i tabellen och det Stora silvret efter att besegrat Örebro SK (2–0) inför tusentals AIK-supportrar på Eyravalien i Örebro.