Eero Markkanen började provträna med AIK den 29 oktober 2013 och spelade från start i de tre avslutande träningsmatcherna efter den allsvenska epilogen. Han svarade för tre mål och en målgivande passning i dessa matcher. Ett mål med vänsterfoten, ett med högerfoten och en nick. AIK kom den 19 december 2013 överens med JJK Jyväskylä om en övergång och finländaren tecknade ett treårskontrakt med AIK.

Den allsvenska debuten skedde hemma på Friends Arena mot IFK Göteborg (0–2) den 31 mars 2014 inför 30 650 åskådare då han ersatte Kennedy Igboananike i den 53:e minuten. Det första tävlingsmålet kom i bortaderbyt mot Djurgården (3–2) på Tele2 Arena då Eero i den 65:e minuten svarade för ett fantastiskt 3–0-mål. AIK tog sig fram längs högerkanten och Nabil Bahoui spelade in en kort passning till Eero Markkanen utanför straffområdet, finländaren vände bort sin motståndare, drog till med vänsterfoten och bollen skruvade sig med kraft in i det bortre, vänstra krysset.

Den 29 maj 2014 debuterade Markkanen i det finska A-landslaget då man mötte Litauen (0–1) i Baltic Cup, han ersatte då Teemu Pukki inför den andra halvleken. Den 23 juli 2014 blev AIK och Real Madrid CF överens om en övergång för finländaren som samma dag gjorde klart läkarundersökningen samt sitt personliga kontrakt med den spanska storklubben. När Real Madrid i början av september offentliggjorde sin Champions League-trupp för gruppspelet 2014/15 var Markkanen en av spelarna som registrerats för att vara tillgänglig för spel.

Det blev på grund av en bristning i magmuskeln endast tio matcher och två mål för Real Madrids reservlag Real Madrid Castilla som säsongen 2014/15 spelade i Segunda División B under tränaren Zinedine Zidanes ledning. Den 21 augusti 2015 bröts kontraktet mellan parterna och AIK skickade in en dispensansökan till det Svenska Fotbollförbundets tävlingskommitté för att kunna skriva kontrakt med Markkanen efter att det svenska transferfönstret stängt, men ansökan avslogs.

Eero Markkanen skrev istället den 2 september ett kontrakt med RoPS från Rovaniemi för resten av säsongen. RoPS slutade tvåa i Veikkausliiga, den finska högstaligan, en poäng efter seriesegrarna SJK från Seinäjoki. Markkanen spelade sex matcher för dem och svarade för ett mål. Den 5 november 2015 kom AIK Fotboll och Eero Markkanen överens om ett treårsavtal med start 2016.