Kyriakos “Kenny” Stamatopoulos föddes i Kalamata, Grekland, men flyttade när han var ett halvår gammal med familjen till Toronto, Kanada. Vid 17 års ålder gick flyttlasset tillbaka till Grekland och han spelade fotboll i födelsestaden fram till 2003 då han värvades av Enköpings SK. Efter två år i ”Sveriges närmaste stad” gick han till Bodens BK i Superettan, och under året i norrlandslaget stötte han på nedflyttade AIK två gånger i seriespelet. 3–1 till AIK på Råsunda Fotbollstadion följdes upp av chockresultatet 5–1 till tolvan Bodens BK mot överlägsna serieledarna AIK på Björknäsvallen i september.

2006 flyttade han till Norge och Tromsø IL i Tippeligaen. Under åren i Tromsø var Kenny utlånad till Toronto FC i Kanada samt till de norska klubbarna FK Lyn och Fredrikstad FK. Den 6 mars 2010 kom AIK Fotboll överens med norska Tippeligaen-klubben Tromsø IL om en utlåning av Stamatopoulos och kontraktet sträckte sig till den 30 november 2010.

Stamatopoulos lånades in av AIK då andremålvakten Nicklas Bergh långtidsskadades (axeln) på träning, och hans AIK-debut skedde i Svenska cupens kvartsfinal hemma mot Helsingborgs IF den 9 juli 2010. Matchen slutade 1–1 efter ordinarie tid och förlängning innan gästerna drog det längsta strået i straffsparksavgörandet och slutresultatet blev 4–5.

Den allsvenska debuten skedde borta mot BK Häcken den 18 september 2010 då AIK vann med 1–0 (Viktor Lundberg) och Kenny svarade för en av säsongens svettigaste räddningar då han vid ställningen 0–0 i den första halvlekens 43:e minut räddade en närnick från Mattias Östberg till hörna. Nollan var hans första i AIK-tröjan. Kenny stod i ytterligare tre matcher under året innan Ivan Turina gjorde comeback mellan stolparna.

Den 28 januari 2011 kom AIK Fotboll AIK överens om ett kontrakt över 3+1 år med målvakten Kyriakos “Kenny” Stamatopoulos, kontraktet sträckte sig därmed till den 31 december 2013 med option på ytterligare ett år. Under 2011 blev det sammanlagt sju tävlingsmatcher för honom i AIK-målet och 2012 blev det sex matcher i Allsvenskan då han ersatte skadade Ivan Turina under AIK:s samtliga sex allsvenska matcher i maj 2012 och noterade två segrar, tre oavgjorda och en förlust på dessa. Efter segermatchen mot Gais (1–0) på Råsunda Fotbollstadion den 24 maj då Viktor Lundberg frälste publiken med sitt segermål i den 93:e minuten följde 30 matcher som backup till Ivan Turina innan han den 8 februari 2013 spelade AIK:s träningsmatch mot VC Fusion (0–1).

Den 22 april 2013 skadade sig Ivan Turina i bortamatchen med Gefle IF FF (2–1) i samband med hemmalagets kvitteringsmål och han tvingades lämna planen i den 87:e minuten. Stamatopoulos kom in och stod även i den efterföljande hemmamatchen mot Halmstads BK (3–3) då Turina var skadad. Ivan Turina avled i sömnen den 2 maj 2013 och hastigt och mindre lustigt var Kyriakos Stamatopoulos förstemålvakt i AIK. Han stod i mål i resten av AIK:s tävlingsmatcher 2013 och var förstemålvakt fram till maj 2014 då Patrik Carlgren, nyförvärvet från IK Brage, tog över mellan stolparna. Det blev endast ytterligare en allsvensk match för Stamatopoulos under 2014.

Under 2015 stod han i mål i åtta (6V-1O-1F) av AIK:s tävlingsmatcher och höll nollan i fem av dem. Tävlingsmatcherna som han spelade under året var AIK – Landskrona BoIS 4–0 (Svenska cupen), Kristianstads FF – AIK 0–3 (Svenska cupen), AIK – IFK Norrköping FK 2–2 (Allsvenskan), AIK – FC Shirak 2–0 (Uefa Europa League), Helsingborgs IF – AIK 3–1 (Allsvenskan), FC Shirak – AIK 0–2 (Uefa Europa League), AIK – IF Elfsborg 4–2 (Allsvenskan) och Ekerö IK – AIK 0–6 (Svenska cupen).

2016 var första säsongen för honom som det inte blev någon tävlingsmatch i AIK då Oscar Linnér var andremålvakt under större delen av säsongen. Stamatopoulos gör under 2017 sin åttonde allsvenska säsong i AIK och tidigare har endast Gustav Sjöberg, Arne Lundqvist, Ronny Gustafsson och Bernt Ljung av alla AIK:s målvakter har gjort minst åtta allsvenska säsonger i Gnaget.

Kenny Stamatopoulos har hittills spelat 21 A-landskamper för Kanada, varav 17 från start, sedan debuten mot Malta (2–1) den 14 november 2001 då han i paus ersatte Lars Hirschfeld. Under 2015 tog han över som förstemålvakt för Kanada och spelade nio A-landskamper, varav åtta från start, under säsongen. 2016 blev det två matcher i mål, bland annat bortamatchen på Estadio Azteca mot Mexiko (0–2) i VM-kvalet inför 64 430 åskådare. Han har även spelat två U23-landskamper för Kanada.